2.PGME法(Phenylglycine methyl ester法)
楠見武徳先生らによって開発された、光学活性な3級炭素に結合したカルボン酸の絶対配置を推定する方法。光学活性な3級炭素に結合したカルボン酸に、(
S)-および(
R)-PGMEを縮合させて生じる(
S)-および(
R)-PGMEアミドを得る。PGMEアミドにおいて、アミド結合、2つの不斉炭素、カルボン酸のα-水素、エステル部位が同一平面(PGME平面)に存在する。
改良Mosher法同様に、ベンゼン環の異方性効果により(
S)-PGMEアミドでは2,3,4,5,6位プロトンが高磁場シフトし、(
R)-PGMEアミドでは7位プロトンが高磁場シフトすると考えられる。
(S)-PGMEアミドから
(R)-PGMEアミドのケミカルシフトを引いた値Δδは下図のようになる。
下図のようにPGMEアミドを配置させたとき、右側の置換基のΔδ値は正、左側の置換基のΔδは負になる。
